Според турски пописен дефтер, во 1512 година, во Штип живееле 38 еврејски семејства дојдени од Солун. И во наредните пописи од 1519, 1530, 1550 и последните од 1573 година е забележано намалување на еврејската општина во Штип, што покажува дека била мошне динамична , во зависност од условите за живот и работа. Во 1928 година, во Штип дошол д-р Шломо Леви, кој изготвил извештај за состојбата на штипската заедница и маало. Во извештајот истакнал дека во еврејското маало наишол на урнати турски куќи, тесни нерамни улици, беспомошна заедница со многу малку пари, а самите Евреи му се пожалиле дека никој не се грижел за нив. Меѓутоа, од средината на 19 век, еврејската заедница во Штип постојано растела, а во 1899 година го достигнува врвот во однос на бројноста на еврејското население. Таа година во Штип живееле 800 Евреи. Во првите децении на 20 век, поради менувањето на општествените прилики, многу еврејски семејства го напуштиле Штип. Пред Втората светска војна, во Штип живееле 140 семејства со 550 членови.

Евреите во Штип живееле на релативно мал и тесен простор, во строгиот центар на градот. Куќите биле начичкани на падините на брегот, но и покрај самиот брег, на многу згуснат простор. Повеќето еврејски куќи се наоѓале на десната страна на реката Отиња, а помал дел на спротивната страна. Куќите на Евреите биле сместени на десет улици и тоа седум на левата, и три на десната страна на Отиња. Поради големите урбанистички промени на градот, денес тешко можат да се видат контурите на некогашното еврејско маало. Поголемиот број на еврејските куќи биле на просторот на денешниот плоштад ,,Тошо Арсов‘‘, поточно на местото кое денес луѓето го знаат како хотел ,,Астибо‘‘, работничкиот универзитет ,,Ванчо Прке‘‘ и Културниот дом ,,Ацо Шопов‘‘. Куќите од левата страна на Отиња биле пораспрснати по должина на улиците. Евреите во Штип всушност биле групирани во две маала. Најголема концентрација на еврејски куќи имало во Еврејското маало и тоа на 3-4 улици. Само во овие три најгусто населени улици живееле околу 86% од сите Евреи во градот. Во пет живеалишта, кои имале посебни куќни броеви, живееле околу 120 лица, што претставувало 1/5 од сите Евреи во Штип. Вкупно имало 55 порти, односно улични влезови, нумерирани со посебни броеви. Во еден влез живееле по 3 семејства, или во просек по 10,5 лица. На тогашната улица ,, Бенито Мусолини‘‘ број 11, каде што денес се наоѓа зградата на гимназијата живееле 10 еврејски семејства, а на тогашната улица ,,Тодор Лазаров‘‘ број 33, просторот на денешен хотел Астибо, живееле 9 еврејски семејства. Најголемиот број еврејски куќи биле на приземје и кат. Тука била концентрирана нивната севкупна стопанска дејност. Во приземните простории на куќите се наоѓале и нивните стопански објекти. Тука била и Еврејската општина и духовното средиште Аварата и училиштето.

Еврејските дуќани и работилници, во саботите и за еврејските празници, не работеле, а на улиците на еврејското маало било раздвижено и се чувствувала празнична атмосфера. Еврејските кафеани биле полни, се пиело кафе, се коментирале новостите, се договарале деловни зделки и се играле карти и турска табла ,,шеш-беш‘‘. ,,Шамашот‘‘ односно поклисарот на синагогата, во петоците, приквечер, го обиколувал Еврејското маало и од средината на заедничките дворови што имале и свои посебни имиња како ,,Ел Кортишо Гранде‘‘, ,,Ел Авли‘‘, ,,Ла Кашета‘‘ и други, и го најавувал доаѓањето на саботниот ден. Шамашот гласно извикувал: ,,Асиндиено ке ја ес тарде‘‘ или ,,Палете(светла) оти е доцна‘‘.

Старата Еврејска синагога во Штип била запалена пред Првата светска војна, заедно со повеќе еврејски куќи околу неа. Поради овој настан сите штипски Евреи побегнале во Солун, но по повеќемесечно талкање, се вратиле во Штип. Во дваесетитте години на 20 век се покренала иницијатива за изградба на нова синагога, а главен организатор на изградбата бил Давид Менахем Сион. Бил викнат Евреинот Краус од Сента, проектант и технички надзорник и изградбата е завршена во 1925 година.

Утрото на 11 март 1943, штипски Евреи (591) биле депортирани, а веднаш потоа Еврејското маало станало мета на грабеж. Се влегувало во еврејските домови и се носело се што може да се носи. Според сведоците на овој настан, освен Германците и Бугарите, во грабежот на имотот учествувале и дел од граѓаните на Штип. Еврејското маало во Штип било уништено до темел, но неговата локација останала да постои како усно предание во колективната меморија на Штип.

Денес во градот се сочувани само десетина еврејски куќи  од левата страна на Отиња.